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Die H.Upmann Connossieur No.2 ergänzt künftig die Linie „Connossieur“ der traditionsreichen Marke, die bereits 1844 begründet wurde.
Schon seit den 1960er Jahren gibt es die Connoisseur No.1. Man beachte die Schreibweise, die hier orthographisch korrekt im Englischen für „Kenner“ oder „Feinschmecker“ steht. Aus welchem Grund das „i“ nun hinter dem Doppel-S, statt davorsteht, ist nicht überliefert. Die beiden Formate Connossieur A und B (beide exklusiv für die Geschäfte der La Casa del Habano und der Habanos Specialists) werden ebenfalls mit dem „i“ hinter dem Doppel-S geschrieben.
H.Upmann hat als Marke einen besonderen Bezug zu Deutschland. Der Markengründer Hermann Hupmann war ein Bankier aus Deutschland, der kubanische Zigarren so sehr schätzte, dass er 1844 nach Havanna umsiedelte, wo er fortan als Bankier und Zigarrenhersteller tätig war. Seine Bank musste kurz nach 1920 geschlossen werden, aber seine Zigarren leben als exzellentes Beispiel für eine Habano von leichtem bis mittelkräftigen Geschmack bis heute weiter. Dieser typische Geschmack findet sich auch bei der neuen H. Upmann Connossieur No.2.